След срещата си с принц Уилям в Париж, новоизбраният президент на САЩ определи разговора като „страхотен“. Според New York Post, двамата са обсъдили различни теми в течение на малко повече от половин час.
Тръмп и принцесата се срещат за първи път през 1995 г. на благотворителна вечеря в Ню Йорк. Тогава той ѝ предлага безплатно членство в Mar-a-Lago, но Даяна отказва, разказва книгата All the President's Women. Година по-късно, след развода ѝ с принц Чарлз, Тръмп ѝ изпраща огромна кошница с цветя за 35-ия ѝ рожден ден, придружена с послание, в което изразява съчувствие за раздялата ѝ.
Принцесата обаче не приела опитите му за ухажване. По думите на близката ѝ приятелка Селена Скот, вниманието му я карало да се чувства неспокойна. „Той ѝ изпращаше огромни букети цветя на стойност хиляди лири, които се трупаха в двореца Кенсингтън. Тя започна да се тревожи и ме попита какво да прави. Аз ѝ казах да ги изхвърли“, споделя Скот.
Тя допълва, че Даяна възприемала Тръмп като човек, който вижда в нея „трофейна жена“, което я карало да се чувства преследвана. Според източници на RadarOnline, Тръмп смятал принцесата за изключително привлекателна, нареждайки я на трето място в личната си класация на най-красивите жени, след бившата си съпруга Ивана и настоящата му жена Мелания.
Когато твърденията на Селена Скот станаха публични, Тръмп отрече всичко, наричайки го измислица. Въпреки това, в по-стари интервюта той признавал, че харесва принцесата и без колебание би излизал с нея.
